Su padre, Adolfo, obrero del calzado, intervenía como flautista aficionado en cuartetos de barrio que cultivaban el tango. Dos hermanos mayores tocaban violín: Vicente Salvador, "Fito", y Alberto Roque, más consecuente que el primero y por muchos años ligado a la música. A Osvaldo fue el padre quien le impartió las primeras lecciones de solfeo, y comenzó a balbucear con el violín también, pero pronto se inclinó por el piano, aunque don Adolfo tardó cierto tiempo en comprar el costoso instrumento. Tras formarse en conservatorios de la vecindad, a la edad de 15 años se inició profesionalmente en el llamado "Café de La Chancha", así bautizado por los parroquianos en alusión a la poca higiene del dueño.
Poco después, ya en un conocido café del Centro de Buenos Aires, integró el conjunto de la primera mujer bandoneonista que tuvo el tango, Francisca "Paquita" Bernardo. Ascendiendo en su carrera, Osvaldo se incorporó al cuarteto de Enrique Pollet, luego a la famosa orquesta de Roberto Firpo, y en 1927 ya era pianista de la orquesta del gran bandoneonista Pedro Maffia, de la que se desvinculó, junto al violinista Elvino Vardaro, para formar un conjunto a nombre de ambos, que se sabe fue de avanzada, pero del cual no han quedado grabaciones.
Vardaro-Pugliese debutaron en el café Nacional, para emprender luego una extensa gira por el interior del país. Los acompañaba como representante–gerente el poeta Eduardo Moreno, autor de la letra del tango "Recuerdo", el más célebre de los firmados por Pugliese, y también, propuesta por Moreno, la cancionista Malena de Toledo. La gira fue un fracaso económico, y Vardaro debió empeñar su arco "Sartoris" para pagar los pasajes de regreso.
Pugliese se asoció luego con otro violinista, Alfredo Gobbi, formando un conjunto, uno de cuyos bandeonistas era el jovencísimo Aníbal Troilo. Aquello duró pocos meses, tras lo cual formó su primer elenco propio al lograr la oportunidad de actuar en un par de locales. Posteriormente integró dos dúos, primero con Gobbi y luego con Vardaro, para actuar en emisoras de radio. En 1934, cuando el bandoneonista Pedro Laurenz -ex De Caro, como Maffia- formó orquesta, Pugliese ocupó el piano, ocasión en que escribió los primeros arreglos sobre un par de tangos, entre ellos "La Beba", que le pertenece. En 1936 integró el conjunto del bandoneonista Miguel Caló, aún enrolado en la tendencia "decareana", y de esta manera fue encauzando sus ideas estéticas sobre el tango. Hasta 1938 formó Pugliese nuevas agrupaciones que no se consolidaron, e intentó sin éxito estructurar una cooperativa de trabajo, como expresión de sus ideas comunistas.
Su definitiva proyección hacia el tango que pretendía se inició el 11 de agosto de 1939, al presentarse de nuevo en el café Nacional. Amadeo Mandarino era el cantor de su debutante orquesta. Luego de un tiempo rearmó el conjunto, ya con Augusto Gauthier como vocalista. Pugliese era director, pianista y arreglador de ese conjunto, que, esa vez sí, funcionaba como una cooperativa. Desde un café del barrio de Villa Crespo saltaron a la radio más importante del momento, El Mundo, gestándose una importante hinchada que los seguía, compuesta por fanáticos de su estilo y adeptos al Partido Comunista.
La continuidad en la labor le permitió afianzar su concepción, apoyado en el aporte de compañeros suyos como el contrabajista Aniceto Rossi, tan importante para darle el sentido rítmico que necesitaba. Fundamental fue el bandoneón de Osvaldo Ruggiero, quien permaneció junto a Pugliese hasta 1968, profundamente consustanciado con el director. Y otro tanto puede decirse del violinista Enrique Camerano, nacido -dijo alguien- para tocar con Pugliese. Este se afirmaba como el más fiel exponente del estilo decareano, pero con una rotunda marcación rítmica, atractiva para el bailarín sin por ello sacrificar calidad.
De suma importancia, para cuando su orquesta llegó al disco en 1943, fue la aparición de Roberto Chanel, cantor recio, de voz nasal y estilo "compadrito" que dejó 31 grabaciones. Buscando un vocalista contrastante, Pugliese incorporó luego a Alberto Morán, dramático y sensual, de rara aptitud para la media voz y perfecto acople con el acompañamiento orquestal. Su atractivo para las mujeres no fue igualado por ningún otro cantor. Quedaron de Morán 48 obras grabadas. Apenas 8 registró a su vez, entre 1949 y 1950, Jorge Vidal, otra de las voces importantes en la historia de esta orquesta. Entre los cantores posteriores sobresalieron, aunque con repertorios de irregular calidad, Jorge Maciel y Miguel Montero.
Dentro de la década del ´40, Pugliese grabó algunos temas instrumentales propios con los que se anticipó a la vanguardia. Es el caso de "La yumba" (convertido en algo así como el himno de su orquesta), "Negracha" y "Malandraca". Por estos dos últimos se lo considera un precursor en el empleo de la síncopa y el contrapunto, adelantándose a Horacio Salgán y Astor Piazzolla. Otros importantes tangos que Pugliese escribió e interpretó son, ante todo, el mencionado "Recuerdo", y "La Beba", "Adiós Bardi", "Recién", "Barro", "Una vez" y "El encopao".
Por años, la orquesta de Osvaldo Pugliese estuvo prohibida para la radiodifusión, como medida de censura política, pero ello no logró mermar su popularidad.
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